Après un bref passage à la Cie Shochiku, il entre en 1955 à la Nikkatsu, où il est assistant de plusieurs réalisateurs « maison ». Il tourne son premier film en 1968, la Vie assoiffée (Kaburitsuki Jinsei), dont l'échec commercial lui vaut de retourner à l'assistanat. La vague du film « roman-porno », lancée par la Nikkatsu pour éviter la faillite, lui permet enfin de réaliser un grand nombre de films érotiques d'une belle liberté d'expression, dont les principaux fleurons sont : Lèvres humides (Nureta kuchibiru, 1972), Sayuri, strip-teaseuse (Ichiro Sayuri/ Nureta yokujô, 1972), les Amants mouillés (Koibitotachi wa nureta, 1973), Derrière les cloisons de papier (Yojohan fusuma no urabari, 1973), Rue de la joie (Akasen tamanoi/ Nukeraremasu, 1974), ou la Femme aux cheveux rouges (Akai kami no onna, 1979), parmi plusieurs dizaines. Kumashiro survivra difficilement à l'arrêt de la série, tout comme son collègue Noboru Tanaka, mais il reviendra en force avec quelques films plus personnels, mais toujours énergiques, tels Appassionata (Modorigawa, 1983) ou la Tristesse d'un idiot (Bo no kanashimi, 1994), policier très singulier tourné juste avant sa mort en 1995.
