Née le 27 juillet 1984, à Boston dans le Massachusetts, aux Etats-Unis, Taylor grandit entre un père procureur (Robert Schilling) et une mère (Patricia "Tish" Miller-Schilling) qui travaille au MIT (Institut de Technologie du Massachusetts). Ses parents divorcent alors qu'elle est encore une jeune fille et elle vit alors entre West Roxbury et Wayland, deux villes de cet état du nord-est américain.Relativement isolée lors de son enfance, elle se passionne rapidement pour les séries télé et se réfugie totalement dans certaines d'entre elles, dont Urgences, pour laquelle elle vit une véritable dévotion, ce qui la pousse à prendre des cours d'art dramatique dès le plus jeune âge. Diplômée du lycée de Wayland en 2002, l'adolescente descend la côte est des Etats-Unis pour aller ensuite étudier à l'Université Fordham, sur le campus de Manhattan, à New York. Tout en poursuivant ses études (elle décrochera sa licence en Art en 2006), elle écume les planches new-yorkaises et se fait la main sur des pièces classiques autant qu'avant-gardistes.
Tout va ensuite s'enchaîner rapidement pour la jolie blonde puisque l'année suivante, elle va réussir le casting de Dark Matter et va se retrouver à jouer en 2007 dans ce long métrage au côté de la grande Meryl Streep, pour un baptême du feu on ne peut plus marquant.En 2009, Taylor est choisie pour incarner le rôle de Veronica Callahan, une ancienne combattante de la guerre en Irak devenue infirmière dans la série Mercy Hospital. Elle campera ce premier rôle marquant pendant deux saisons et vingt-deux épisodes.
2012 est une année charnière pour elle puisqu'elle donne la réplique à Zac Efron dans The Lucky One d'après le roman de Nicholas Sparks (l'auteur de The Notebook), et elle campe surtout Christine Mendez - la femme de Tony Mendez (le personnage campé par Ben Affleck) - dans l'excellent Argo de Ben Affleck, Oscar du meilleur film en 2013. Cette même année, elle décroche le rôle de Piper Chapman, l'anti-héroïne ingénue et malmenée par ses codétenues dans la série Orange is the New Black (voir notre interview exclusive), la série vite devenue culte créée par Jenji Kohan et dont Netflix propose depuis quelques jours et en exclusivité l'intégralité de la troisième saison inédite.Si Taylor a déjà signé pour une quatrième saison du show qui a fait d'elle une star internationale, cela ne l'empêche pas de poursuivre sa carrière sur grand écran, et nous la retrouverons également cet été dans la comédie The Overnight, avec Adam Scott et Jason Schwartzman.