Confirmation : c’est bien avec Jack Goes Boating que Philip Seymour Hoffman fera ses premiers pas de réalisateur. Il connaît bien son sujet, puisqu’il adaptera une pièce de Bob Goldini, qu’il a joué plusieurs fois sur scène. Il devrait logiquement reprendre à l’écran le rôle d’un conducteur de limousine, très emprunté, dont la rencontre avec l’assistante d’un embaumeur va changer la vie. Hoffman a confié cet autre personnage à Amy Ryan (Sur Écoute, Gone Baby Gone), une de ses partenaires dans Truman Capote.
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