Homme de théâtre, en Autriche, il passe au cinéma et devient producteur et réalisateur à Berlin. C'est en 1914 qu'il dirige son premier film (Iwan Koschula) et en 1916 qu'il fonde sa propre société de production. C'est lui qui révèle Conrad Veidt, Wilhelm (William) Dieterle et d'autres vedettes, dont Lya de Putti. Il s'intéresse d'abord aux sujets fantastiques : le Portrait de Dorian Gray (Das Bildnis des Dorian Gray, 1917), Cauchemars et Hallucinations (Fünf unheimlichen Geschichten, 1919), tout en devenant le spécialiste du film « éducatif » (Aufklärungsfilm) en matière sexuelle, avec le fameux Es werde Licht (1917), qui est suivi notamment de deux films réalisés avec la collaboration du sexologue Magnus Hirschfeld : Die Prostitution (1919) et Anders als die Andern (id., un film sur l'homosexualité où l'on peut voir Conrad Veidt). Ces films ont du succès, mais Oswald rencontre l'hostilité de la presse conservatrice. C'est pourtant un cinéaste éclectique qui fait à la même époque des films historiques, comme Lucrèce Borgia (Lukrezia Borgia, 1922), ou des mélodrames comme la première version du Journal d'une fille perdue (Das Tagebuch einer Verlorenen), qu'il tourne en 1918, soit environ dix ans avant la version de Pabst. Très prolifique, il réalise au cours des années 20 de nouveaux films fantastiques (Cagliostro, FR., 1929 ; le Chien des Baskerville Der Hund von Baskerville, id. ; la MandragoreAlraune, 1930) ou historiques dont Sous l'Inquisition (Carlos und Elisabeth, 1924) mais, à vrai dire, il continue à jouer la carte de l'éclectisme.Aux débuts du cinéma parlant, il met en scène des films musicaux et des films qui sont vigoureusement attaqués pour leur contenu pacifiste ou antimilitariste : Dreyfus (1930), l'Année 1914 (1914 die letzten Tage vor dem Weltbrand, 1931). En 1931, il présente le Capitaine de Köpenick (Der Hauptmann von Köpenick), première adaptation à l'écran de la pièce de Carl Zuckmayer créée quelques mois plus tôt à Berlin. Émigré en 1933, il réalise quelques films en France (Tempête sur l'Asie, 1938) et en Grande-Bretagne. En 1938, il quitte l'Europe pour les États-Unis, où il dirige quelques films (dont une nouvelle version du Capitaine de Köpenick The Captain of Koepenick / I Was a Criminel, en 1941), mais il a principalement des activités de producteur avant de se retirer en Allemagne.
