De lui, le légendaire entraîneur italien Giovanni Trapattoni dit un jour qu'il était "le futur du football italien". C'est d'ailleurs ce même coach qui lui offrit sa première sélection en équipe nationale en novembre 2003 face à la Pologne. Le lob de grande classe que Cassano inscrivit ce jour-là corrobora l'intuition : Ce gamin avait bien tout d'un grand.  D'ailleurs, cela ne faisait plus de doutes depuis longtemps déjà. Ses débuts très remarqués en Série A avec Bari en 1999, suivi d'un but d'anthologie face à l'Inter de Milan à seulement 17 ans, conquirent tout le monde. La Roma ne laissa en tout cas pas passé le phénomène. Deux ans après ses débuts, le jeune Cassano rejoignit la ville éternelle pour la somme astronomique de 28.5 millions d'euros. Là, sous les ordres de Fabio Capello, il devint vite une star.  Formant avec le maesto local Francesco Totti et Vincenzo Montella un trio de feu, son agilité balle au pied (et des deux s'il vous plaît !) et sa vision du jeu hors normes en firent une des idoles du Stadio Olimpico. Et les saisons de qualité s'enchaînèrent. Un pic cependant à noter en 2003/2004 où ses 13 buts menèrent la Roma à la deuxième place du championnat derrière l'intouchable Milan AC, avant de participer à l'Euro 2004 avec la Nazionale.  Seulement voilà, le garçon a aussi un coté sombre. Et là où Capello avait réussi à le canaliser, Luciano Spaletti ne pourra rien. Devenu flemmard, Cassano ne s'entraîne plus beaucoup, va souvent au clash avec son coach et prend quelques kilos. De génial sur le terrain, il devient presque quelconque et laisse parfois ses nerfs l'emporter. Cassano devient une sorte de Wayne Rooney à l'italienne, capable du meilleur comme du pire.  Alors que son contrat doit arriver à échéance en juin 2006 qu'il refuse toutes les propositions de prolongation qui lui sont faites, le club romain profite du mercato d'hiver pour le vendre au Real Madrid, toujours à l'affût quand il s'agit d'ajouter un quarante-huitième attaquant à son effectif. Cassano rejoint donc la capitale espagnole pour 5 millions d'euros. Il marque dès son premier match face au Betis, mais ne peut sauver un club complètement à l'agonie et dont le jeu se délite à chaque sortie. En plus de cela, l'Italien se retrouve souvent sur le banc. Signe que la folie Cassano est passée, il est laissé de coté pour le Mondial 2006 sans que les journalistes transalpins ne crient au scandale et regarde de son canapé ses compatriotes soulever la quatrième Coupe du Monde de l'Italie.  Malgré l'arrivée de Fabio Capello sur le banc de la Maison blanche, la rédemption du "Talentino" tarde à venir et l'exercice 2006-2007 s'apparente à un nouveau calvaire pour Cassano. Ecarté du groupe pour être parti au clash avec "Don Fabio", il ne jouera quasiment plus de la saison. Boudé au mercato d'hiver par les rares clubs qui s'étaient renseignés sur lui, il est toujours à la recherche d'un nouveau point de chute. Bon courage à son futur propriétaire...